 Решебник по химии за 10 класс (Г. Е.Рудзитис, Ф. Г.Фельдман, 2000 год), №2 к главе «Глава VII. Спирты и фенолы. §3 Фенолы(стр. 94) Вопросы».
|
Условие задачи: №2. Составьте электронную формулу фенола и поясните, почему атом водорода в гидроксильной группе более подвижен, чем в молекулах одноатомных спиртов.
Упрощенная электронная формула фенола:
Полная электронная формула была бы очень громоздкой. На рисунке показаны только электроны, принадлежащие атомам гидроксильной группы. Все связи в бензольном кольце образованы точно так же, как в молекуле бензола. Бензольное кольцо обладает свойством притягивать к себе электроны (оно является акцептором электронов). Поэтому в молекуле фенола происходит смещение электронов от атома кислорода к бензольному кольцу, и вследствие этого электроны атома водорода в большей степени смещаются к атому кислорода. Связь между атомами водорода и кислорода становится более полярной и поэтому разрывается легче, чем в спиртах. Атом водорода в фенолах легче замещается на металл, чем в спиртах, то есть является более подвижным.