 Решебник по химии за 10 класс (Г. Е.Рудзитис, Ф. Г.Фельдман, 2000 год), №6 к главе «Глава IV. Непредельные углеводороды (алкены, алкадиены и алкины) § 4. Ацетилен и его гомологи (стр. 49) Вопросы».
|
Условие задачи: №6. Чем отличаются по химическим свойствам углеводороды ряда ацетилена: а) от предельных углеводородов: б) от углеводородов ряда этилена? Ответ поясните уравнениями реакций.
а) В отличие от предельных углеводородов для ацетиленовых углеводородов характерны реакции присоединения. Например, пропин реагирует с бромом с образованием 1,1,2,2-тетрабромпропана:
При гидрировании пропина образуется пропан:
б) 1) В отличие от алкенов, алкины (ацетиленовые углеводороды) могут присоединять как одну, так и две молекулы реагента. Например, в результате присоединения одной молекулы хлороводорода к ацетилену получается хлорэтилен (хлорвинил, винилхлорид):
К хлорэтилену может присоединиться еще одна молекула хлороводоро-да, и образуется 1,1-дихлорэтан (соблюдается правило Марковникова):
2) При присоединении воды к этилену образуется спирт. В отличие от этилена, при присоединении воды к ацетилену образуется уксусный альдегид. Это объясняется так: вначале при присоединении воды образуется виниловый спирт:
Однако виниловый спирт неустойчив, и сразу же, как только образуется, превращается в уксусный альдегид:
3) Из двух молекул ацетилена в присутствии катализатора образуется винилацетилен (реакция димеризации):
Из трех молекул ацетилена может образоваться молекула бензола (реакция тримеризации):
