 Решебник по химии за 10 класс (Г. Е.Рудзитис, Ф. Г.Фельдман, 2000 год), №4 к главе «Глава VII. Спирты и фенолы. §3 Фенолы(стр. 94) Вопросы».
|
Условие задачи: №4. В результате каких опытов можно убедиться, что в молекуле фенола функциональные группы атомов взаимно влияют друг на друга? Напишите уравнения реакций.
1) Ароматическое кольцо оказывает влияние на гидроксильную группу, в результате чего атом водорода становится более подвижным, чем в спиртах (объяснение см. в ответе на вопрос 2). Если спирты реагируют с выделением водорода с металлическим натрием, а с гидроксидом натрия не реагируют, то фенолы реагируют и с натрием, и с гидроксидом натрия:
Реакция с гидроксидом натрия — реакция нейтрализации, типичная для кислот. В результате образуется соль — фенолят натрия — и вода.
2) Гидроксильная группа также оказывает влияние на бензольное кольцо, в результате чего реакции замещения в фенолах протекают гораздо легче, чем в ароматических углеводородах. Например, при действии на бензол брома реакция замещения протекает только в присутствии катализатора — бромида железа — и замещается только один атом водорода, образуется бромбензол:
В феноле замещение водорода на бром протекает и без катализатора, и замещаются сразу три атома водорода, образуется 2,4,6-трибромфенол:
