 Решебник по химии за 11 класс (Г. Е. Рудзитис, Ф. Г. Фельдман, 2000 год), №7 к главе «Глава XI. Амины. Аминокислоты. Азотсодержащие гетероциклические соединения».
|
Условие задачи: На примере анилина объясните сущность взаимного влияния групп атомов в молекуле.
В молекуле анилина происходит смещение электронной плотности от аминогруппы к бензольному кольцу. В результате электронная плотность на атоме азота уменьшается, основные свойства аминогруппы ослабевают по сравнению с аминогруппой в предельных аминах. С другой стороны, это приводит к тому, что электронная плотность в бензольном кольце увеличивается, поэтому реакции замещения в анилине протекают легче, чем в бензоле. Например, при действии на бензол брома реакция замещения протекает только в присутствии катализатора – бромида железа – и замещается только один атом водорода, образуется бромбензол:
Реакция анилина с бромом протекает и без катализатора, причем происходит замещение сразу трех атомов водорода и образуется 2,4,6-триброманилин.
