 Решебник по химии за 10 класс (Г. Е.Рудзитис, Ф. Г.Фельдман, 2000 год), №10 к главе «Глава VIII. Альдегиды и карбоновые кислоты §2 Карбоновые кислоты (стр. 113) Вопросы».
|
Условие задачи: №10. Поясните сущность взаимного влияния карбоксильной группы и радикала в молекулах карбоновых кислот.
Муравьиная кислота НСООН является более сильной, чем уксусная кислота СН3СООН. Это объясняется влиянием метильного радикала. Легкость разрыва связи О-Н в карбоновых кислотах объясняется смещением электронной плотности к атому кислорода карбонильной группы. В молекуле уксусной кислоты карбоксильная группа связана с метильным радикалом, а в молекуле муравьиной кислоты — с атомом водорода. В молекуле уксусной кислоты происходит смещение электронной плотности от атомов водорода в метильном радикале к атому углерода карбоксильной группы (на рисунке показано стрелками).
В результате смещение электронов от атома водорода гидроксильной группы уменьшается, связь О-Н становится менее полярной и разрывается труднее. Поэтому уксусная кислота более слабая, чем муравьиная, за счет влияния метального радикала.
Карбоксильная группа также оказывает влияние на углеводородный радикал. Например, замещение атомов водорода у ближайшего к карбоксильной группе атома углерода на атомы галогена происходит легче, чем в углеводородах.
