Химический практикум
Введение. § 1. Предмет органической химии. Органические вещества
Введение. § 2. Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова
Введение. § 3. Строение атома углерода
Введение. § 4. Валентные состояния атома углерода
Глава 1. Строение органических соединений. § 5. Классификация органических соединений
Глава 1. Строение органических соединений. § 6. Основы номенклатуры органических соединений
Глава 1. Строение органических соединений. § 7. Изомерия и ее виды
Глава 2. Реакции органических соединений. § 8. Типы химических реакций в органической химии
Глава 2. Реакции органических соединений. § 9. Типы реакционноспособных частиц и механизмы реакций в органической химии
Глава 3. Углеводороды. § 10. Природные источники углеводородов
Глава 3. Углеводороды. § 11. Алканы
- 1. Запишите общую формулу углеводородов гомологического ряда алканов
- 2. Напишите формулы возможных изомеров гексана и назовите их по систематической номенклатуре
- 3. Что такое крекинг? Какие виды крекинга вы знаете?
- 4. Напишите формулы возможных продуктов крекинга гексана
- 5. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б и В
- 6. Приведите структурную формулу углеводорода С5Н12, образующего при бромировании только одно монобром-производное
- 7. На полное сгорание 0,1 моль алкана неизвестного строения израсходовано 11,2 л кислорода (при н. у.). Какова структурная формула алкана?
- 8. Какова структурная формула газообразного предельного углеводорода, если 11 г этого газа занимают объем 5,6 л (при н. у.)?
- 9. Вспомните, что вам известно о применении метана, и объясните, почему утечка бытового газа может быть обнаружена по запаху, хотя его составляющие запаха не имеют
- 10*. Какие соединения могут быть получены каталитическим окислением метана в различных условиях? Напишите уравнения соответствующих реакций
- 11*. Продукты полного сгорания (в избытке кислорода) 10,08 л (н. у.) смеси этана и пропана пропустили через избыток известковой воды. При этом образовалось 120 г осадка. Определите объемный состав исходной смеси
- 12*. Плотность по этану смеси двух алканов равна 1,808. При бромировании этой смеси выделено только две пары изомерных монобромалканов. Суммарная масса более легких изомеров в продуктах реакции равна суммарной массе более тяжелых изомеров. Определите объе
Глава 3. Углеводороды. § 12. Алкены (олефины)
- 1. Какие виды изомерии характерны для алкенов? Напишите формулы возможных изомеров пентена-1
- 2. Из каких соединений может быть получен: а) изобутен (2-метилпропен); б) бутен-2; в) бутен-1? Напишите уравнения соответствующих реакций
- 3. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б, В
- 4. Предложите способ получения 2-хлорпропана из 1-хлор-пропана. Напишите уравнения соответствующих реакций
- 5. Предложите способ очистки этана от примесей этилена. Напишите уравнения соответствующих реакций
- 6. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно различить предельные и непредельные углеводороды
- 7. На полное гидрирование 2,8 г алкена израсходовано 0,896 л водорода (н. у.). Какова молекулярная масса и структурная формула этого соединения, имеющего нормальную цепь углеродных атомов?
- 8. Какой газ находится в цилиндре (этен или пропен), если известно, что на полное сгорание 20 см3 этого газа потребовалось 90 см3 (н. у.) кислорода?
- 9*. При реакции алкена с хлором в темноте образуется 25,4 г дихлорида, а при реакции этого алкена той же массы с бромом в тетрахлорметане — 43,2 г дибромида. Установите все возможные структурные формулы исходного алкена
Глава 3. Углеводороды. § 13. Алкины
- 1. Возможна ли для алкинов цис-транс-изомерия?
- 2. Напишите все возможные формулы изомеров углеводорода состава С5Н8, относящихся к классу алкинов
- 3. Предложите способы получения ацетилена из неорганических веществ. Напишите уравнения соответствующих реакций
- 4. Расшифруйте следующую цепочку превращений. Назовите соединения А, Б и В
- 5. С помощью каких реагентов и при каких условиях можно получить бутин-2 из бутена-2? Запишите уравнения реакций
- 6*. Почему во всех работах, связанных с ацетиленом, категорически запрещено применять медь или ее сплавы в реакторах, инструментах, коммуникациях и т. д.?
- 7*.При сжигании 2,48 г смеси пропана, пропена и пропина образовалось 4,03 г углекислого газа (н. у.). Сколько граммов воды получилось при этом?
- 8*. 3,92 л (н. у.) смеси газообразных алкена и алкина, содержащих одинаковое число атомов углерода, могут присоединить 40 г брома. Образовавшаяся при этом смесь имеет массу 47,2 г. Определите качественный и количественный (в процентах по объему) состав ис
Глава 3. Углеводороды. § 14. Алкадиены
Глава 3. Углеводороды. § 15. Циклоалканы
Глава 3. Углеводороды. § 16. Ароматические углеводороды (арены)
- 1. Напишите формулы возможных изомеров углеводорода состава С9Н12, относящегося к ароматическому ряду
- 2. Какие ароматические углеводороды могут образоваться при дегидроциклизации н-октана?
- 3. При хлорировании толуола в присутствии хлорида желе-за(Ш) получено два соединения с молекулярной формулой С7Н7Cl. Хлорирование толуола на свету приводит также к соединению с молекулярной формулой С7Н7Cl. Что это за соединения? Напишите уравнения соотве
- 4. Соединение А состава С7Н8 нитруется азотной кислотой в присутствии серной кислоты с образованием смеси соединений Б и В, имеющих общую формулу C7H7NO2. Окисление соединения А перманганатом калия в кислой среде приводит к соединению Г формулы С7Н6O2. На
- 5. Сколько граммов бензола прореагировало с бромом в присутствии бромида железа(Ш), если выделилось 224 мл бромистого водорода (н. у.)?
- 6. Сколько литров водорода (н. у.) могут присоединить в присутствии катализатора 100 г смеси, состоящей из 25% бензола, 15% толуола, 25% гексена и 35% гексана?
- 7. При нитровании 15,6 г бензола смесью концентрированных азотной и серной кислот выход мононитропроизводного составил 70%. Сколько граммов продукта получено?
- 8*. Углеводород состава С9Н8 обесцвечивает бромную воду, при окислении образует бензойную кислоту, с аммиачным раствором оксида серебра дает осадок. Установите строение углеводорода, приведите уравнения соответствующих реакций
- 9*. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить стирол, используя только неорганические соединения
Глава 4. Кислородсодержащие соединения. § 17. Спирты
- 1. Какие вещества называются спиртами? По каким признакам классифицируют спирты? К каким спиртам следует отнести бутанол-2? бутен-3-ол-1? пентен-4-диол-1,2?
- 2. Составьте структурные формулы спиртов, перечисленных в упражнении 1
- 3. Существуют ли четвертичные спирты? Объясните ответ
- 4. Сколько спиртов имеют молекулярную формулу С5Н12O? Составьте структурные формулы этих веществ и назовите их. Только ли спиртам может соответствовать эта формула? Составьте структурные формулы двух веществ, имеющих формулу С5Н12O и не относящихся к спир
- 5. Назовите вещества, структурные формулы которых приведены ниже
- 6. Напишите структурную и эмпирическую формулы вещества, название которого 5-метил-4-гексен-1-инол-3. Сравните число атомов водорода в молекуле этого спирта с числом атомов водорода в молекуле алкана с таким же числом атомов углерода. Чем объясняется это
- 7. Сравнив электроотрицательности углерода и водорода, объясните, почему ковалентная связь О—Н более полярна, чем связь С—О
- 8. Как вы думаете, какой из спиртов — метанол или 2-ме-тилпропанол-2 — будет активнее реагировать с натрием? Объясните свой ответ. Составьте уравнения соответствующих реакций
- 9. Составьте уравнения реакций взаимодействия пропанола-2 (изопропилового спирта) с натрием и бромоводородом. Назовите продукты реакций и укажите условия их осуществления
- 10. Смесь паров пропанола-1 и пропанола-2 пропустили над нагретым оксидом меди(II). Какие реакции могли произойти при этом? Составьте уравнения этих реакций. К каким классам органических соединений относятся их продукты?
- 11. Какие продукты могут образоваться при гидролизе 1,2-дихлорпропанола? Составьте уравнения соответствующих реакций. Назовите продукты этих реакций
- 12. Составьте уравнения реакций гидрирования, гидратации, галогенирования и гидрогалогенирования 2-пропе-нола-1. Назовите продукты всех реакций
- 13. Составьте уравнения взаимодействия глицерина с одним, двумя и тремя молями уксусной кислоты. Напишите уравнение гидролиза сложного эфира — продукта этерификации одного моля глицерина и трех молей уксусной кислоты
- 14*. При взаимодействии первичного предельного одноатомного спирта с натрием выделилось 8,96 л газа (н. у.). При дегидратации той же массы спирта образуется алкен массой 56 г. Установите все возможные структурные формулы спирта
- 15*. Объем углекислого газа, выделившегося при сжигании предельного одноатомного спирта, в 8 раз превосходит объем водорода, выделившегося при действии избытка натрия на то же количество спирта. Установите строение спирта, если известно, что при его окисл
- Ответ на вопрос 16
Глава 4. Кислородсодержащие соединения. § 18. Фенолы
Глава 4. Кислородсодержащие соединения. § 19. Альдегиды и кетоны
- 1. Сколько атомов углерода содержится в молекуле простейшего альдегида? в молекуле простейшего кетона? Назовите эти вещества. Приведите синонимы их названий
- 2. Назовите вещества, структурные формулы которых следующие
- 3. Составьте структурные формулы изомеров бутаналя. К каким классам относятся эти вещества? Назовите их. Составьте уравнения реакций гидрирования этих соединений и укажите названия продуктов реакций
- 4. Какой объем формальдегида (н. у.) необходимо подвергнуть гидрированию для получения 16 г метилового спирта?
- 5. Составьте уравнение реакции гидрирования диметилкетона (ацетона). Какова молярная масса продукта реакции?
- 6. Запишите уравнение реакции «серебряного зеркала» с участием метаналя. Какие функциональные группы содержит молекула карбоновой кислоты — продукта этой реакции? Может ли она окисляться аммиачным раствором оксида серебра? Что может образовываться при это
- 7. В ходе реакции «серебряного зеркала» образовалась карбоновая кислота, имеющая относительную молекулярную массу, равную 88. Какие органические вещества могли быть реагентами в этой реакции? Используя структурные формулы, составьте возможные уравнения эт
- 8. Какая масса ацетальдегида необходима для восстановления 0,54 г серебра из его оксида? Какое количество гидроксида калия необходимо для нейтрализации образующейся при этом уксусной кислоты?
- 9. В одном из сосудов находится раствор ацетона, в другом — ацетальдегида. Предложите способы определения содержимого каждого сосуда
- 10. Какие вещества образуются при нагревании гидроксида меди(II) с пропаналем? Подтвердите ответ уравнением реакции. Каковы признаки этой реакции?
- 11. При сгорании 4,5 г органического вещества образовалось 3,36 л (н. у.) углекислого газа и 2,7 мл воды. Определите простейшую и истинную формулу вещества, если его плотность по воздуху равна 1,035. Объясните этимологию названий этого вещества. Каковы об
- 12*. Составьте уравнения реакций, которые могут протекать при бромировании пропаналя на свету. Какие продукты могут образовываться при этом? Назовите их. Какие продукты образуются при взаимодействии пропаналя с подкисленной бромной водой? Назовите их
- 13*. При окислении 11,6 г кислородсодержащего органического соединения образовалось 14,8 г одноосновной карбоновой кислоты, при взаимодействии которой с избытком гидрокарбоната натрия выделилось 4,48 л (н. у.) газа. Определите строение исходного соединени
- 14*. При окислении 1,18 г смеси муравьиного и уксусного альдегидов избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 8,64 г осадка. Определите массовые доли альдегидов в смеси
Глава 4. Кислородсодержащие соединения. § 20. Карбоновые кислоты
- 1. Непредельная элаидиновая кислота С17Н33СООН является транс-изомером олеиновой кислоты. Составьте структурную формулу этого вещества
- 2. Составьте уравнение реакции гидрирования олеиновой кислоты. Назовите продукт этой реакции
- 3. Составьте уравнение реакции горения стеариновой кислоты. Какой объем кислорода и воздуха (н. у.) потребуется для сжигания 568 г стеариновой кислоты?
- 4. Смесь твердых жирных кислот — пальмитиновой и стеариновой — называют стеарином (именно из него изготавливают стеариновые свечи). Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для сжигания двухсотграммовой стеариновой свечи, если стеарин содержит равные массы
- 5. Решите предыдущую задачу при условии, что свеча содержит равные количества (одинаковое число молей) стеариновой и пальмитиновой кислот
- 6. Для удаления пятен ржавчины их обрабатывают раствором уксусной кислоты. Составьте молекулярные и ионные уравнения происходящих при этом реакций, учитывая, что ржавчина содержит оксид и гидроксид желе-за(III) — Fe2O3 и Fe(OH)3. Почему такие пятна не уда
- 7. Добавляемую в бездрожжевое тесто пищевую (питьевую) соду NaHCO3 предварительно «гасят» уксусной кислотой. Проделайте дома эту реакцию и составьте ее уравнение, зная, что угольная кислота слабее уксусной. Объясните образование пены
- 8. Зная, что хлор более электроотрицателен, чем углерод, расположите следующие кислоты: уксусную, пропионовую, хлоруксусную, дихлоруксусную и трихлоруксусную кислоты в порядке усиления кислотных свойств. Обоснуйте свой результат
- 9. Чем можно объяснить, что муравьиная кислота вступает в реакцию «серебряного зеркала»? Составьте уравнение этой реакции. Какой газ может выделяться при этом?
- 10. При взаимодействии 3 г предельной одноосновной карбоновой кислоты с избытком магния выделилось 560 мл (н. у.) водорода. Определите формулу кислоты
- 11. Приведите уравнения реакции, с помощью которых можно описать химические свойства уксусной кислоты. Назовите продукты этих реакций
- 12. Предложите несложный лабораторный способ, с помощью которого можно распознать пропановую и акриловую кислоты
- 13. Составьте уравнение реакции получения метилформиата — сложного эфира метанола и муравьиной кислоты. В каких условиях следует проводить эту реакцию?
- 14. Составьте структурные формулы веществ, имеющих состав С3Н6O2. К каким классам веществ их можно отнести? Приведите уравнения реакций, характерных для каждого из них
- 15. Вещество А — изомер уксусной кислоты — не растворяется в воде, однако может подвергаться гидролизу. Какова структурная формула вещества А? Назовите продукты его гидролиза
- 16. Составьте структурные формулы следующих веществ:а) метилацетат; б) щавелевая кислота;в) муравьиная кислота; г) дихлоруксусная кислота;д) ацетат магния; е) этилацетат; ж) этилформиат; з) акриловая кислота
- 17. Назовите вещества, структурные формулы которых приведены ниже. Дайте возможные синонимы их названий
- 18*. Образец предельной одноосновной органической кислоты массой 3,7 г нейтрализовали водным раствором гидрокарбоната натрия. При пропускании выделившегося газа через известковую воду было получено 5,0 г осадка. Какая кислота была взята и каков объем выде
Глава 4. Кислородсодержащие соединения. § 21. Сложные эфиры. Жиры
- 1. Сравните общие формулы простых и сложных эфиров. Что общего в их строении и что отличает их друг от друга?
- 2. Как называется реакция, обратная реакции этерификации? К каким классам веществ относятся реагенты и продукты этой реакции?
- 3. Каково минимальное количество атомов углерода в молекуле сложного эфира? Составьте структурную формулу этого эфира и назовите его. Определите массовые доли химических элементов в нем. При взаимодействии каких веществ может быть получен этот эфир? Приве
- 4. Натуральное сливочное масло содержит жиры смешанного характера, содержащие остатки как предельных, так и непредельных карбоновых кислот. Как, используя раствор перманганата калия (марганцовки), отличить маргарин от сливочного масла? (Для ускорения реак
- 5. Как, не используя раствор перманганата калия, отличить маргарин от сливочного масла?
- 6. Сколько изомеров жиров образуют при омылении глицерин и смесь стеарата и пальмитата натрия? Составьте структурные формулы, отвечающие возможным вариантам состава и строения жира. Составьте уравнение реакции омыления одного из них. Могли ли образоваться
- 7. Неприятный запах горелого масла и любых перегретых жиров объясняется образованием акролеина (пропеналя), который является продуктом дегидратации глицерина. Какие реакции, протекающие при жарке пищи, приводят к образованию акролеина из жиров?
- 8. Какой объем воздуха (н. у.) потребуется для полного окисления 1 моль спермацета? Какие массы углекислого газа и воды образуются при этом?
- 9. При сгорании одного моля сложного эфира образуется три моля углекислого газа, а один из продуктов гидролиза этого эфира восстанавливает аммиачный раствор оксида серебра. Назовите эфир и составьте уравнения упомянутых реакций. Как называют последнюю из
- 10. Какие массы кислоты и спирта необходимо взять для получения 1 г изобутилацетата при выходе эфира 60% от теоретически возможного?
- 11*. По данным анализа, вещество содержит 48,649% углерода, 43,243% кислорода и 8,108% водорода. Сколько сложных эфиров имеют такой состав? Составьте структурные формулы этих эфиров и назовите их. Составьте уравнения реакций получения и гидролиза этих сое
- 12*. Для полного гидролиза 22,2 г смеси двух сложных эфиров потребовалось 168 г 10%-ного раствора гидроксида калия. При добавлении к такому же количеству смеси избытка аммиачного раствора оксида серебра выделилось 21,6 г осадка. Определите строение сложны
Глава 5. Углеводы. § 22. Углеводы, их классификация и значение
- 1. Дайте определение углеводов. Объясните этимологию этого слова
- 2. Какие углеводы называют моносахаридами? полисахаридами? Почему их так называют?
- 3. Какова роль углеводов в природе и жизни человека?
- 4. С какими веществами класса углеводов вы сталкивались в своей жизни?
- 5. Какую массу сахарозы можно получить из 1,5 т сахарной свеклы, если массовая доля сахарозы в ней составляет 20% ?
- 6*. Сахарный песок первого сорта содержит (по массе) 99,7% сахарозы, 0,15% воды, 0,03% минеральных солей и 0,12% других веществ. Какую массу такого пищевого продукта можно получить из сахарной свеклы, выращенной на поле в 100 га, если урожайность его равн
Глава 5. Углеводы. § 23. Моносахариды. Гексозы. Глюкоза
Глава 5. Углеводы. § 24. Полисахариды. Крахмал и целюлоза
- 1. Из 200 кг древесных опилок, массовая доля целлюлозы в которых равна 60%, было получено 72 кг глюкозы в результате гидролиза. Сколько это составляет процентов от теоретически возможного?
- 2. Сколько целлюлозы и азотной кислоты (в кг) нужно для производства 8 т тринитроцеллюлозы, если выход ее составляет 88% от теоретически возможного?
- 3. Какую массу целлюлозы за сутки подвергли гидролизу, если при этом на гидролизном заводе из древесных опилок получили 150 т 96%-ного гидролизного этилового спирта?
- 4*. Каков выход этилового спирта в процентах от теоретически возможного, если из 5 т картофеля, содержащего 0,2% крахмала, было получено 450 л 95%-ного этилового спирта с плотностью 0,8 кг/л?
- 5*. Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:а) крахмал rarr; мальтоза rarr; глюкоза rarr; этиловый спирт rarr; уксусноэтиловый эфир rarr; ацетат натрия;б) целлюлоза rarr; глюкоза rarr; этиловый спирт r
Глава 6. Азотсодержащие соединения. § 25. Амины
- 1. Приведите по три структурные формулы первичных, вторичных и третичных аминов. Назовите их
- 2. Составьте структурные формулы изомеров пропилэтиламина. К каким типам органических соединений относятся эти вещества? Дайте их названия
- 3. Как влияет способность образовывать водородные связи на физические свойства аминов?
- 4. Найдите массу 19,6%-ного раствора серной кислоты, способного прореагировать с 11,2 л метиламина (н. у.) с образованием средней соли
- 5. Составьте схему получения диэтиламина из этена и неорганических веществ. Запишите уравнения реакций
- 6. Объясните, почему основные свойства анилина выражены слабее, чем у аммиака и алифатических аминов
- 7. При добавлении к бромной воде анилина она обесцвечивается. Объясните изменения и приведите уравнения реакций
- 8*. Через смесь анилина, бензола и фенола массой 100 г пропустили сухой хлороводород. При этом образовалось 51,8 г осадка, который отфильтровали. Фильтрат обработали бромной водой, при этом получили 19,9 г осадка. Определите массовые доли веществ в исходн
- 9*. К смеси объемом 7 л, состоящей из углекислого газа и метиламина, добавили 5 л бромоводорода, после чего плотность газовой смеси по воздуху стала 1,942. Вычислите объемные доли газов в исходной смеси
- 10*. Приведите пример реакции нуклеофильного замещения с участием первичного и вторичного аминов
Глава 6. Азотсодержащие соединения. § 26. Аминокислоты
- 1. Запишите уравнения реакций аминопропионовой кислоты с серной кислотой и гидроксидом натрия, а также с метиловым спиртом. Всем веществам дайте названия по международной номенклатуре
- 2. Почему аминокислоты являются гетерофункциональными соединениями?
- 3. Какими особенностями строения должны обладать аминокислоты, используемые для синтеза волокон, и аминокислоты, участвующие в биосинтезе белков в клетках живых организмов?
- 4. Чем отличаются реакции поликонденсации от реакций полимеризации? В чем их сходство?
- 5. Как получают аминокислоты? Запишите уравнения реакций получения аминопропионовой кислоты из пропана
- 6. Определите строение?-аминокислоты, если известно, что она содержит 15,73% азота
- 7*. Смесь массой 30 г, содержащая аминоуксусную кислоту и уксусный альдегид, для солеобразования требует 5,38 л хлороводорода (н. у.) или 10,08 г оксида кальция. Определите массовые доли веществ в исходной смеси
Глава 6. Азотсодержащие соединения. § 27. Белки
Глава 6. Азотсодержащие соединения. § 28. Нуклеиновые кислоты
Глава 7. Биологически активные соединения. § 29. Витамины
Глава 7. Биологически активные соединения. § 30. Ферменты
Глава 7. Биологически активные соединения. § 31. Гормоны
- 1. Подготовьте, предварительно проконсультировавшись у своего учителя биологии и школьного врача, небольшое сообщение об основных средствах и методах профилактики сахарного диабета. Расскажите основные идеи своего сообщения родным и близким
- 2. Каким физиологическим процессам соответствует возникновение адреналиновой гипергликемии? В каких органах и тканях протекают эти процессы? Составьте уравнение реакции гидролиза гликогена и объясните связь этой реакции с адреналиновой гипергликемией
- 3. Опишите процессы, на которые оказывают влияние инсулин и адреналин. Можно ли считать эти гормоны антагонистами?
- 4. Что называют эндокринной системой? Назовите железы внутренней секреции и вырабатываемые ими гормоны
- 5. Какие процессы регулирует гидрокортизон? Что общего в физиологическом действии этого гормона и адреналина? Что отличает их влияние на организм? Приведите уравнения реакций, соответствующих биохимическим процессам, на которые влияют эти гормоны
- 6. К каким негативным последствиям может привести непрерывное продолжительное повышенное содержание адреналина в крови?
- 7. При диабетической коме — тяжелом осложнении сахарного диабета — человек теряет сознание, возникает угроза жизни. Симптомами приближения комы является вялость, сонливость, упадок сил, резкое ухудшение самочувствия. Предложите меры первой доврачебной пом
- 8. К каким классам веществ можно отнести тестостерон и эстрадиол? Почему отличаются суффиксы их названий?
- 9. Анаболики — синтетические лекарственные препараты, которые стимулируют синтез белка и кальцификацию костной ткани. Их действие проявляется в увеличении массы скелета и скелетной мускулатуры. Сравните состав и строение метандростенолона — дианабола (фор
- 10. Адреналин образует ярко окрашенное (зеленое) соединение с раствором хлорида железа(Ш) FeCl3. Какими особенностями строения молекулы адреналина это можно объяснить?
- 11. Адреналин плохо растворим в холодной воде и значительно лучше — в соляной кислоте. Чем это вызвано?
Глава 7. Биологически активные соединения. § 32. Лекарства
